Cursó estudios en la escuela de gramática latina de la catedral de San Pablo, y se cree que estudió leyes en Inns of Court. En el año 1357 fue paje de la condesa del Ulster, Isabel, esposa del príncipe Lionel, tercer hijo de Eduardo III. Sobre 1367, fue escudero del rey Eduardo. Contrajo matrimonio con Philippa Roet, dama de compañía de la reina. Fue inspector de aduanas en Londres y funcionario responsable de los palacios y parques reales entre 1389 y 1391. Hacia 1386 fue juez de paz y miembro del Parlamento. Su primera obra fue El libro de la duquesa, una elegía escrita para Juan de Gante con ocasión de la muerte, en 1369, de su primera esposa. En La casa de la fama y El parlamento de las aves, dos poemas relacionados con los sueños, aparecen las influencias de Dante y Boccaccio. La casa de la fama, un poema de más de 2.000 versos, refiere un viaje. Tradujo y adaptó obras religiosas, históricas y filosóficas, como una vida de Santa Catalina, y realizó una traducción de De consolatione philosophiae, escrita por Boecio. Troilo y Crésida, un poema de más de 8.000 versos, es su obra más importante tras Los cuentos de Canterbury, una colección de historias cuyo trasfondo lo constituye una peregrinación a la catedral de Canterbury. Viajó al frente de misiones diplomáticas a Francia, España e Italia, en los años 1372, 1373 y 1378. En el último año de su vida, residió en las cercanías de la abadía de Westminster, concediéndosele el honor de ser enterrado en la abadía, en lo que a partir de entonces se denominaría la zona de los poetas. Murió el 25 de octubre de 1400.
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